Задание №163889: Химические реакции

3 Задача 5. Органическая химия традиционно считается химией углерода: в школьном курсе химии именно атомы углерода образуют «скелет» молекулы, тогда как остальные элементы лишь дополняют его в виде функциональных групп. Но так бывает не всегда. В данной задаче вам предстоит познакомиться с необычными соединениями, в которых привычная иерархия нарушается: атомов азота в них значительно больше, чем углерода. Уникальное строение этих веществ обусловливает их применение – от энергоемких материалов до противоопухолевых и кардиологических препаратов. Методы создания связей N-N значительно отличаются от методов создания C-C. Одним из методов создания связи N-N является реакция нитроаминирования. Для её осуществления вторичный амин вводят в реакцию с пентаоксидом азота; при этом важно, чтобы один из заместителей был легко окисляемой группой. Взаимодействие аминов с нитрозирующими агентами (HNO , NOBF ) в общем случае 2 4 начинается с образования соединений вида R H N+NO (n = 1, 2, 3). Дальнейшие превращения n 3-n этого интермедиата определяются строением амина и условиями реакции. Например, такой путь реализуется в реакции Байера-Миллса, в которой нитрозосоединение реагирует с другим первичным амином в кислой среде с образованием азосоединения, что также приводит к образованию связи между атомами азота. 5-1. Какие методы создания связей N-N вы знаете? Приведите не менее двух уравнений реакций. Ниже приведена схема получения некоторых азотсодержащих соединений. Под каждым зашифрованным соединением приведено отношение числа атомов углерода к числу атомов азота. N H N H t° NH N H D 2 4 B 2 4 A N Cl 3 E 2 4 G C акт. 1:2,67 1:1,33 1:1 1:2 1:4 HNO NaN NaN HN HNO 2 3 3 3 2 F HNO C J F 2 H N 2 1:3,33 1:4 1:5 1:6 1:5,5 O ω = 85,07% N C N l a 2 HCO 3 MeO NHNH 2 KMnO 4 I 1) HCl N 3 KOH 2) NH K 3 1:5 1:6 1:2 1) N 2 O 5 ω N = 83,97% K N KMnO 2) KOH NH 1 4 L M N 3 N 4 5 HCl 3) HCl 1:3,33 1:2 1:2 1:7 1:8 ω = 79,54% N ω = 68,53% ω = 69,99% N N 5-2. Изобразите структурные формулы соединений A – M, а также N – N (всего 18). 1 5 Дополнительные сведения: