Задание №163884: Задание 9

9

Задача 4
Из корнеплодов растения семейства Амарантовые (Amaranthaceae)
выделяют дисахарид А. При взаимодействии А с разбавленным
водным раствором бинарного соединения X, образуются соединения
B и C, являющиеся структурными изомерами друг друга (реакция 1).
Вещества А, B и С широко применяются в пищевой промышленности.
При нагревании вещества B с концентрированным водным раствором
X образуется состоящее из трех элементов вещество D (в виде
рацемической смеси), простое вещество Y и вода (реакция 2). При
дальнейшем нагревании, вещество D реагирует с избытком X, давая в
качестве продуктов ахиральное бинарное соединение E и простое

вещество Y (реакция 3). Интересно, что если в качестве исходного
вещества для взаимодействия с X взять соединение С, то мы получим тот же продукт D, только
несколько медленнее, чем в случае B. Отличить изомерные вещества B и С можно с помощью
раствора вещества Y в NaOH. В случае вещества С наблюдается мгновенное обесцвечивание
реакционной смеси (реакция 4). Для вещества B обесцвечивание также наблюдается, но занимает
оно гораздо больше времени и на первый взгляд кажется, что реакция вовсе не протекает. Чтобы
протекание реакции 4 было более наглядным, в реакционную смесь добавляют соединение F.
Любопытно отметить, что длительное кипячение F в присутствии разбавленного X приводит к
образованию водного раствора С (реакция 5).
4-1. Как называется растение, о котором идет речь в условии задачи?
4-2. Определите вещества А, B, C, D, E, F, X и Y. Приведите их структурные формулы
(отражающие стереохимические особенности) и названия (всего 8).
4-3. Приведите уравнения реакций 1–5 (всего 5).
4-4. Почему для вещества В все-таки происходит обесцвечивание в реакции с Y? Приведите
соответствующее(ие) уравнение(ия) реакции(ий).
4-5. Как еще можно отличить вещества B и С? Приведите соответствующее(ие) уравнение(ия)
реакции(ий).

Поскольку вещество D в условиях реакции 2 со временем превращается в Е, для обеспечения
максимального выхода соединения D важно вовремя завершить реакцию путем охлаждения и
разбавления реакционной смеси.
!! !"
𝐵 → 𝐷 → 𝐸
Зависимость концентрации вещества D от времени в данном случае описывается уравнением:
[𝐷] = [𝐵]
"
!! (𝑒#!!$ − 𝑒#!"$), где [B]
0
– начальная концентрация вещества B, k